Dirk Schaap heeft Nederlands recht gestudeerd aan de Universiteit van Amsterdam en is op een staatsrechtelijk onderwerp afgestudeerd. Aansluitend is hij vanaf 1990 ononderbroken werkzaam als advocaat in Rotterdam, tot 1 maart 2017 bij Wybenga Advocaten en vanaf die tijd bij Inigo Advocaten. Vanaf 1990 is hij met name werkzaam op het terrein van het reguliere vreemdelingenrecht en het sociale verzekeringsrecht. Ook andere terreinen van het bestuursrecht worden incidenteel betreden, zoals bijvoorbeeld zaken over gehandicaptenvervoer, gratieverlening, of subsidies.

Dirk Schaap heeft veel zaken behandeld op het terrein van het Associatierecht EEG-Turkije. Zes maal is een door hem behandelde zaak door de Nederlandse rechter voor de beantwoording van prejudiciële vragen verwezen naar het Hof van Justitie EU. Dit heeft in vijf gevallen geleid tot een arrest van het EU-Hof.

Op het terrein van de leges te betalen voor het in behandeling nemen van een aanvraag om een verblijfsvergunning is hij een specialist. Het arrest in de door hem behandelde zaak Sahin van het Hof van Justitie EU uit 2009 heeft geleid tot verlaging van legestarieven voor Turkse staatsburgers. Een andere door hem behandelde zaak heeft er in 2012 toe geleid dat de Raad van State de hoge leges voor gezinshereniging van EUR 1.250 in strijd verklaarde met de Gezinsherenigingsrichtlijn 2003/86/EG.
Dirk Schaap heeft diverse artikelen gepubliceerd over Europees sociaal zekerheidsrecht, verblijfsvergunningen voor zeevarenden en leges. Daarnaast heeft hij annotaties bij rechterlijke uitspraken op onder meer deze terreinen geschreven. Hij was mede-redacteur van het tot 2014 jaarlijks verschijnende boekwerk Rechtspraak Vreemdelingenrecht. Gedurende ongeveer tien jaar heeft hij examens gemaakt en afgenomen van advocaat-stagiaires voor de beroepsopleiding van advocaten voor het vak vreemdelingenrecht regulier. 

Lidmaatschappen: Werkgroep Rechtsbijstand in Vreemdelingenzaken (WRV), specialisatievereniging migratierecht (SVMA), Kennisnet Sociale Zekerheid.

Dirk Schaap heeft in het rechtsgebiedenregister van de Nederlandse orde van advocaten de volgende hoofd- (en sub) rechtsgebieden geregistreerd:
– Vreemdelingenrecht
– Vreemdelingenbewaring
– Sociaal zekerheidsrecht
Op grond van deze registratie is hij verplicht elk kalenderjaar volgens de normen van de Nederlandse orde van advocaten tien opleidingspunten te behalen op ieder geregistreerd hoofdrechtsgebied.